当时兖、豫大乱，夏侯渊因为饥乏，舍弃了幼子，而养活亡弟孤女。
曹操在陈留起兵，夏侯渊以别部司马、骑都尉职追随曹操。
建安初年，迁为陈留太守、后又迁颍川太守。
建安五年八月，曹操与袁绍战于官渡，以夏侯渊行督军校尉职。
十月，袁绍败，夏侯渊督运兖州、豫州、徐州军粮，当时军中粮乏，夏侯渊及时运输补给，军势遂得以重振。
同年，夏侯渊所养当时13、4岁的亡弟之女出城拾柴时为张飞所得，娶为妻。
建安六年九月，袁绍派刘备攻掠汝南，昌稀复叛为刘备，夏辽张看出昌豨有动摇之心，认为可以说降昌豨，遂出使昌豨。昌豨果降，随张辽拜见曹操。
建安十一年八月，昌豨又叛，曹操派遣于禁攻打，于禁无法攻克昌稀。
遂又派夏侯渊与于禁同攻昌稀，攻落其十余座据点。
昌豨因与于禁是昔日旧友，遂赴于禁营投降，于禁以“围而后降者不赦”，斩昌豨。
夏侯渊回军后拜为典军校尉。当时军中因夏侯渊用兵奇疾常出敌不意，有“典军校尉夏侯渊，三日可行五百里，六日可赴千里”之语流传。
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