马良与诸葛亮友善，因诸葛亮年龄稍长，呼之为兄。得知刘备与诸葛亮等人即将攻占益州，马良非常高兴地给诸葛亮写信，赞扬他的谋略和洞察时势的能力。
同年六月，刘璋献城投降，刘备占领益州，自领益州牧。
攻占益州后，刘备大举犒赏将士，擢升下属，马良被任命为左将军府幕僚，离开荆州，前往益州协助处理蜀中事务。
建安二十年（公元215年），孙权得知刘备已经占据益州，派遣使者前来，打算要回荆州。
刘备借口要夺取汉中后，才会以荆州归还孙吴。孙权大怒，于是派遣吕蒙袭取长沙郡、零陵郡、桂阳郡。
刘备率军五万顺江而下抵达公安，又派关羽率兵进入益阳，准备与孙吴开战。
这一年，曹操攻占汉中，刘备听说后，于是派遣马良作为使臣，出使孙吴，希望与孙权重新盟好。
马良在接受出使东吴的任务后，对诸葛亮表示，自己如今接受主公刘备的重托，前往东吴说服两家盟好，希望诸葛亮能帮自己写一封私人性质的介绍信给吴主孙权。
诸葛亮听了，让马良自己草拟文稿。马良在文稿中模拟诸葛亮的口气，向孙权表达了两家盟好的意愿，又将自己夸奖了一番。
果然，马良到达东吴后，孙权对他很是尊敬和优待，马良也顺利完成了出使的任务。
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