在荆州，徐庶结识了诸葛亮，并与他交好。徐庶、石韬与诸葛亮、汝南的孟公威、司马徽等人一同交游。
当时诸葛亮过着布衣生活，他自诩有管仲乐毅之才，但不被当时的人认可。
只有徐庶和博陵的崔州平对待诸葛亮友善，信服他的能力。
建安十二年（公元207年），当时刘备依附于刘表，屯兵新野。徐庶前去见刘备，向刘备自荐，得到了刘备的器重。
徐庶对刘备说：“诸葛孔明乃是卧龙，将军愿意见他吗？“刘备说：“你可以和他一起来。“
徐庶说：“这个人可以见，但不能委屈他来见您，您应该亲自去拜访他。“
于是刘备前去拜谒诸葛亮，三顾茅庐才得相见。
公元208年（建安十三年），刘表死后，刘表的儿子刘琮不战而降。
曹操派兵来征讨。刘备听说以后带领众部向南躲避。
徐庶与诸葛亮同行，被曹操追上，徐庶的母亲被曹操抓获。
曹操以徐庶的母亲为筹码，要求徐庶归降自己。徐庶于是辞别刘备，指心自陈。
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