董卓知道蔡邕名气很大，特地征召他入朝任职，蔡邕原本称病不仕，董卓以灭族相胁，蔡邕只好从命，被任命为祭酒。
董卓虽然粗鄙残暴，对蔡邕却很敬重，先后举荐蔡邕为高第，补为侍御史，转任持书御史，又升任尚书。
此后，蔡邕又先后担任巴郡太守、侍中。汉献帝初平元年（公元190年）蔡邕被拜为左中郎将，跟随汉献帝迁都长安，受封为高阳乡侯。
董卓的幕僚部属奉承董卓，把他与姜太公相比，想让朝廷尊其为“尚父”，董卓就此事去问蔡邕，蔡邕表示姜太公有辅周灭商之功，所以特号太公。
董卓现在虽然位高权重，但是比之尚父还有差距。宜待关东平定，陛下返还京都之后再论此事。董卓听从了他的建议。
初平二年（191年）六月，发生地震，董卓去询问蔡邕。蔡邕称地震是阴盛阳衰，臣下不遵循国家礼制引起的。
蔡邕认为董卓在春天郊祀之时，乘坐纹有金龙的金华青盖车架，并不合适。董卓于是改乘皂盖车。
董卓因为欣赏蔡邕的学问，一直对他也礼遇有加，每当举行宴会，都要蔡邕在旁鼓琴助兴。
董卓在政事上刚愎自用，蔡邕提出许多对朝廷有所裨益的谏言，董卓却很少真正采纳。蔡邕见董卓恶行难以匡正，曾对堂弟蔡谷表示，董卓性情刚强又好文过饰非，此人大事难成；
因此一直想要伺机离开，去山东地区暂避。堂弟蔡谷得知他的想法劝阻他，表示蔡邕相貌异于常人，每都到一个地方都要被围观，想要隐匿自己很困难。蔡邕这才打消了要逃走的念头。
初平三年（公元192年），司徒王允与吕布密谋，诛杀董卓；董卓死后，遭夷灭三族。后来，蔡邕坐在司徒王允的身边，无意间说起董卓的下场，长叹了一口气，神色凝重。
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